Tra i palazzi più interessanti dal punto di vista storico-artistico c’è Palazzo Azzolino, realizzato per il marchese Giovan Francesco Rosati su disegno di Antonio Cordino, conosciuto come Antonio da Sangallo il Giovane, uno dei più eccelsi architetti del periodo rinascimentale. L’edificio dopo qualche tempo divenne proprietà del Cardinale Decio Azzolino il Giovane, segretario di stato sotto il pontificato di Clemente IX, influente mecenate e fedele confidente della regina Cristina di Svezia. La facciata del palazzo è scandita da due ordini differenti mediante un marcapiano; mentre la parte inferiore è ritmata da cinque grandi arcate, quella superiore presenta cinque finestre architravate. Il cortile, porticato su entrambi i lati lunghi, presenta un pozzo ottagonale al centro.
Lungo questo fondamentale asse viario cittadino troviamo anche diversi edifici religiosi, tra questi la Chiesa di Santa Maria del Carmine, eretta intorno alla metà del XIV secolo e ricostruita alla fine del Settecento con la maestosa facciata in laterizio e travertino. Accanto alla Chiesa si conserva il bel portale gotico dell’Ospedale di Santa Maria della Carità, edificato intorno al 1341 con lo scopo di offrire accoglienza a forestieri, pellegrini e bambini abbandonati. A ciò si riferisce il rilievo scultoreo in pietra bianca d’Istria con la Madonna della Misericordia che protegge sotto il suo ampio manto un nutrito gruppo di bisognosi. La scena è racchiusa in una cornice ogivale decorata da foglie gotiche simili a lingue di fuoco che culmina nel busto dell’Onnipotente ritratto nell’atto di benedire. Intorno al 1522 l’ospedale venne sostituito dal Monte di Pietà, sorto per concedere piccoli prestiti in cambio di un pegno con lo scopo di combattere il dilagare dell’usura.
All’incontro tra Corso Cefalonia e Corso Cavour svetta Torre Matteucci, unica torre gentilizia conservatasi a Fermo. La torre, edificata nel XII secolo, nel cinquecento diventò di proprietà della famiglia Matteucci il cui stemma campeggia sul prospetto principale. Secondo la tradizione nella torre fu segregata Mihirimah Sultan, figlia di Solimano il Magnifico, rapita a Corfù nel 1542 da Saporoso Matteucci, grande condottiero esponente della nobile famiglia fermana. Priva di merlatura e con due piccole porte romaniche, è costruita in travertino e laterizio. Sono visibili le feritoie che prima dell’avvento delle armi da fuoco venivano impiegate per colpire il nemico mediante armi da lancio. Proseguendo lungo il corso si arriva nei pressi del seicentesco Palazzo Paccaroni, riconoscibile per l’elegante bugnato rustico al centro della facciata che ne fanno un unicum nel panorama fermano. Interessante è anche il portale apparentemente in pietra ma, ad una visione più attenta, in legno. Dopo essere stato acquistato dal comune di Fermo ha ospitato prima la sede della Scuola di Avviamento Commerciale “Fracassetti”, poi il Conservatorio di musica e l’Università. Oggi è sede degli Uffici giudiziari ed è stato individuato come sede dei nuovi Musei Scientifici. Proprio di fronte a Palazzo Paccaroni si trova la Chiesa di San Filippo Neri, la cui costruzione iniziò quando il futuro Santo era ancora in vita. L’edificio religioso, consacrato nel 1607, si colloca dove un tempo si ergeva la chiesa trecentesca dedicata al Santo Spirito e costituisce uno dei prototipi più precoci e significativi dell’insediamento delle congregazioni riformate nella regione. Fu realizzata con un cospicuo finanziamento del Comune di Fermo e con il contributo delle famiglie nobili della zona per la decorazione delle cappelle. L’interno della chiesa, è a croce latina con transetto inscritto e, con i suoi stucchi, gessi e finti marmi, merita un posto di rilievo nel contesto del barocco marchigiano. Ai lati della navata centrale sono presenti sei cappelle, tre per lato, ciascuna espressione della ricchezza dei committenti, alcuni tanto abbienti da far utilizzare madreperla e pietre preziose nella decorazione degli altari. La chiesa era arricchita da insigni opere d’arte pittorica, come la pala della Pentecoste e L’Eterno di Giovanni Lanfranco e la prestigiosa Adorazione dei pastori, unica opera di Pieter Paul Rubens nelle Marche, entrambe conservate presso la Pinacoteca Civica. La chiesa oggi è utilizzata come auditorium ed è sede per mostre temporanee.